Aaron Ramsdale danas je četvrti vratar Southamptona, kluba iz Championshipa, i ove sezone nema nastupa u seniorskom nogometu, iako je u 28. godini, u punoj snazi karijere. Bio je to pad koji je teško zamisliti prije samo nekoliko godina, kada je bio na korak od naslova prvaka s Arsenalom.
U travnju 2023. Ramsdale je bio nadomak osvajanja Premier League s Arsenalom. No u utakmici protiv Southamptona na Emirates Stadiumu napravio je skupu pogrešku koja je omogućila gostima početni pogodak, a susret je završio 3-3. Taj remi pridonio je urušavanju arsenalske naslovne utrke za sezonu 2022-23. Da je Arsenal pobijedio, naslov bi bio u njegovim rukama, ali remi je predao inicijativu Manchester Cityju, koji ju je u potpunosti iskoristio.
Četiri mjeseca kasnije Arsenal je iz Brentforda doveo Davida Rayu, koji je brzo preuzeo mjesto prvog vratara. Ramsdale je u sezoni 2023-24 pao na niže mjesto u hijerarhiji, a startno mjesto izgubio je nakon samo četiri ligaške utakmice. Uslijedila je nova pogreška, ona protiv Brentforda, nakon koje je Yoane Wissa doveo Brentford u vodstvo; Arsenal je tu utakmicu u ožujku 2024. ipak okrenuo i pobijedio 2-1. Ramsdale nakon toga više nikada nije zaigrao za Arsenal.
Arsenal je Ramsdalea u kolovozu 2021. platio 24 milijuna funti Sheffield Unitedu, klubu koji je tada ispao iz elitnog razreda. Ramsdale je potisnuo Bernda Lenu i svojim je nastupima pomogao Arsenalu da u sezoni 2021-22 završi peti, nakon što je prethodne godine klub bio osmi. Uvršten je u momčad godine Professional Footballers' Associationa (PFA) i proglašen vratarom godine na London Football Awards. Ranije je obranio slobodni udarac Jamesa Maddisona protiv Leicester Cityja, a Peter Schmeichel taj je obran nazvao "najboljim koji je vidio godinama".
U kolovozu 2024. Ramsdale je prodan Southamptonu za 25 milijuna funti. Vratio se s Europskog prvenstva 2024. s Engleskom, gdje je u Njemačkoj bio pričuva bez ijednog nastupa. Southampton je tada vodio Russell Martin, a klub je upravo izborio promociju. Ramsdale je za Southampton upisao 30 ligaških nastupa, no klub je završio na dnu Premier League sa samo 12 bodova, drugim najnižim ukupnim brojem bodova u povijesti natjecanja. Ramsdale je primio 66 golova, više od bilo kojeg drugog vratara u sezoni 2024-25, a to je bio njegov četvrti ispadanje iz lige.
Ispadanja je ranije doživio s Chesterfieldom na posudbi 2017-18., s Bournemouthom 2019-20. — gdje je proglašen igračem godine — i sa Sheffield Unitedom, klubom iz kojeg je 2017. došao. U Bournemouthu je dvije godine bio pričuva Asmiru Begoviću prije proboja. Begović je izjavio: "Prije svega, Aaron je fantastičan vratar." Dodao je: "Prvi put smo radili zajedno prije otprilike devet godina i od tada je prošao nevjerojatan put na kojem je nastupao na najvišoj razini." Prisjetio se i: "Sjećam se da je moja zadaća kad sam došao u Bournemouth bila mentorirati i postaviti ton za neke od mlađih vratara, među kojima je bio i Aaron Ramsdale." Zaključio je: "Mnogo je različitih čimbenika u igri, ali mislim da je nesretno što se možda nekoliko stvari nije posložilo za njega [u Southamptonu]."
Ispadanje Southamptona potaknulo je Ramsdalea da ponovno potraži prvoligaški nogomet, pa je za sezonu 2025-26 otišao na posudbu u Newcastle United. Tamo je u 23 nastupa u svim natjecanjima sačuvao samo dvije mreže bez primljenog gola, a u Premier League nastupio je samo 12 puta. Ni on ni Nick Pope nisu uspjeli trajno osvojiti mjesto prvog vratara. U osmini finala Lige prvaka primio je sedam golova u porazu 7-2 od Barcelone, što je najviše što je ikad primio u jednoj utakmici.
