Ždrijeb osmine finala Premier Sports Kupa donio je niz zanimljivih i neravnopravnih susreta za sudionike. St Mirren će kao branitelji naslova gostovati kod Rangersa, dok će Celtic putovati kod Dundee Uniteda. Aberdeen dočekuje Dundee, a Kilmarnock će ugostiti Ayr United u lokalnom derbiju. Dunfermline Athletic igra kod kuće protiv Ross Countyja.
St Mirren je prošle sezone osvojio trofej nakon pobjede nad Celticom, koji je bio finalist. Međutim, trenutni sastav St Mirrena nije uspio osigurati mjesto u košari s posijanim momčadima. Iako su završili na prvom mjestu u skupini po gol razlici, poraz od Dunfermline Athletica na gostovanju u nedjelju spriječio ih je da budu posijani. To je značilo da su izgubili priliku osvojiti skupinu i time izbjegati najjače protivnike u ždrijebu.
Trener St Mirrena Craig McLeish izjavio je da ždrijeb nije bio naklonjen njegovoj momčadi. Činjenica da su propustili biti posijani dodatno je otežala situaciju, s obzirom na to da su imali priliku pobijediti u skupini i time osigurati povoljniji raspored utakmica. Gostovanje kod Rangersa u osmini finala predstavlja značajan izazov za momčad koja je prošla kroz grupnu fazu.
U drugom važnom susretu osmine finala, Dunfermline Athletic, momčad iz drugog ranga, dočekuje Ross County iz League 1. Dunfermline je u grupnoj fazi ostvario ključnu pobjedu protiv St Mirrena, što im je osiguralo plasman među tri najbolje drugoplasirane momčadi. U toj utakmici, Chris Kane postigao je pogodak s bijele točke u završnici, odlučujući ishod susreta. Ova pobjeda bila je presudna za napredovanje Dunfermlinea u daljnji tijek natjecanja.
